Arbutyna i alfa-arbutyna – składniki aktywne o działaniu rozjaśniającym

Kontynuuję serię o składnikach aktywnych kosmetyków. Tym razem omówię związki powszechnie stosowane w produktach rozjaśniających i wyrównujących koloryt skóry – arbutyna (A) i alfa-arbutyna (AA).

Budowa chemiczna i pochodzenie

Zarówno Arbutyna (INCI: Arbutin) jak i Alfa-Arbutyna (Alfa-arbutin) to związki organiczne – pochodne hydrochinonu. Różnią się sposobem połączenia hydrochinonu z częścią glikozydową. Alfa-arbutyna to 4-hydroksyfenylo-alfa-D-glukopiranozyd (rys.1a) zaś arbutyna to beta-glukozyd hydrochinonu: 4-hydroksyfenylo-beta-D-glukopiranozyd (Rys. 1b).

Arbutyna występuje naturalnie w różnych częściach roślin, m.in. w: liściach borówki brusznicy (Vaccinium vitis idaea L., Ericaceae) czy liściach gruszy (Pyrus communis L., Rosaceae). Znajduje się też w kwiatach wrzosu (Calluna vulgaris (L.) Hull  Ericaceae). Bogate są także liście kaliny (Viburnum opulus L., Caprifoliaceae), ziele majeranku (Majorana hortensis Moench, Lamiaceae), a także w ziele lebiodki (Origanum vulgare L., Lamiaceae). Natomiast najbardziej popularnym w kosmetyce źródłem arbutyny jest mącznica lekarska (Arctostaphylos uva-ursi). Alfa-arbutyna może być też otrzymywana zarówno syntetycznie jak i biotechnologicznie. (1)

Arbutyna rozpuszcza się w wodzie, glikolu propylenowym i w etanolu. Jej współczynnik podziału logP wynosi -1,49 dlatego też ma niewielką zdolność penetracji s.c.

Działanie arbutyny i alfa-arbutyny

Działanie AA polega na hamowaniu aktywności tyrozynazy – enzymu kluczowego w produkcji melanin. Wykazuje znacznie mniejszą cytotoksyczność względem melanocytów niż hydrochinon. Jest składnikiem wielu kosmetyków depigmentacyjnych, ale też wyrównujących koloryt.

Jako pochodna hydrochinonu jest podejrzewana o jego uwalnianie w czasie chociaż wyniki cytowane w opinii SCCP/1158/08 pokazują, że zawartość hydrochinonu w produktach kosmetycznych po 6 miesiącach przechowywania w temperaturze 40stC jest poniżej 1ppm (poniżej progu detekcji). Kluczowe dla stabilności arbutyny jest pH układu. Najmniej stabilna jest w środowisku silnie kwaśnym (pH ok. 2).

ROZPORZĄDZENIE KOMISJI (UE) 2024/996
z dnia 3 kwietnia 2024 r. wprowadziło zmiany w stosowaniu obu pochodnych Arbutin i Alfa-Arbutin. W załączniku III dodano dwie pozycje 377 i 378. Alfa-Arbutin (CAS: 84380-01-8) w kremach do twarzy może być stosowana w stężeniu do 2%, a w emulsjach d ciała w maksymalnym stężeniu 0,5%. Arbutin (CAS: 497-76-7) kremach do twarzy może być stosowana w maksymalnym stężeniu 7%.

Pozycji tej towarzyszy adnotacja:

“Począwszy od dnia 1 lutego 2025 r., nie wprowadza się do obrotu w Unii produktów kosmetycznych zawierających tę substancję i niespełniających wymogów określonych w warunkach. Począwszy od dnia 1 listopada 2025 r., nie udostępnia się na rynku unijnym produktów kosmetycznych zawierających tę substancję i niespełniających wymogów określonych w warunkach.”

1. N. Chandorkar et. al., Alpha Arbutin as a Skin Lightening Agent: A Review, Int. J. Pharm. Res. 2021, 13(2), https://doi.org/10.31838/ijpr/2021.13.02.446